1997年，姜熙健在韩国正式出道。2002年，姜熙健与吉成俊组合名为LeeSSang的二人Hip-Hop组合，并在同年6月发行第一张专辑《Leessang Of Honey Family》。2005年，凭借歌曲《我不是在笑》 获得SBS歌谣大赏的Music Video奖。2010年7月11日，主持韩国SBS电视台综艺节目《Running Man》。2014年1月15日，姜熙健发行首张Solo迷你专辑。2014年5月27日，姜熙健与郑仁合作的歌曲《人情味》，在韩国的九大实时音乐排行榜上均居榜首。2015年7月15日，Gary所在组合leessang发表单曲《走马灯》回归。2015年9月21日，发行的首张个人正规专辑《2002》。

1997年，姜熙健在韩国演艺圈正式出道，开始了自己的舞台生涯。2002年，姜熙健与吉成俊组合名为LeeSSang的二人Hip-Hop组合，并在同年6月发行第一张专辑《Leessang Of Honey Family》。2003年5月22日，姜熙健与吉成俊以组合名义在韩国发行韩语专辑《再，启发》2005年，凭借歌曲《我不是在笑》 ，获得SBS歌谣大赏的Music Video奖。年5月15日，与吉成俊以组合名义发行韩语专辑《Black Sun》2009年1月8日，发行韩语专辑《伯牙绝弦》。同年10月6日，继续发行专辑《HEXAGONAL》主打歌为《不能分手的女人，不能离开的男人》。 11月21日，MAMA最佳HIP-HOP歌曲奖。

2010年7月11日，与刘在石、金钟国、池石镇、宋智孝、李光洙、HAHA共同主持韩国SBS电视台综艺节目《Running Man》。同年，获得SBS演艺大赏艺能新星赏。2011年11月4日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在首尔举行了出道十年后的第一场演唱会。12月3日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在美国洛杉矶举行了公演。同年，获得2011MAMA获得最佳Rap表演奖。