陈慧娴和张学友在同一时间进入乐坛，1984年，陈慧娴以一曲《逝去的诺言》出道。1989年赴美国留学，在张学友事业最低潮时，陈慧娴曾帮助张学友合唱歌曲《一对寂寞的心》以助他渡过难关。巅峰时期的陈慧娴曾一度超越梅艳芳，近两年陈慧娴重回乐坛，不过在接受采访的时候陈慧娴谈张学友哭了是为何？
陈慧娴谈张学友哭了
当年陈慧娴备受宝丽金力捧，金曲无数，偏偏她选择在高峰时急流勇退远赴美国升学，如今回归乐坛开演唱会，自是百感交集。
提到陈慧娴曾经历过几段感情，加上种种打击令她在2002年患上焦虑症，庆幸一直有张学友越洋支持，不时传短信为她打气，令她哭说：“他对我要求很高，很严厉，他只会把真正的话跟我说。”
她曾竞争年度最佳女歌手输给梅艳芳 一气之下退出乐坛
当年，梅艳芳和陈慧娴竞争年度最佳女歌手，梅艳芳以相同的旋律歌曲《夕阳之歌》，和陈慧娴的《千千阙歌》打对台。那时梅艳芳贵为歌后，后台强硬，梅艳芳撼陈慧娴，到年底的乐坛颁奖礼，人人翘首相望，看谁是魁首。两间唱片公司的幕后工作人员更是紧张，以歌曲影响力比较，陈慧娴的《千千阙歌》当时确实比《夕阳之歌》更受欢迎。

那时陈慧娴人气正旺，原本以为可以打败梅艳芳，当时，“华星”为阿梅争奖时，透露出梅艳芳的一个意愿：如果这一年她能获得“最佳女歌手”奖，便退出各大颁奖典礼，不再竞逐奖项。各大电台的头头得知这个消息，自然会给阿梅人情分。结果，陈慧娴大热倒灶，“最佳女歌手”奖由梅艳芳夺得。之后，阿梅果然宣布退出乐坛，只是这种做法已把慧娴气坏了。
得知真相后，意气用事的陈慧娴毅然不再踏上已无人再与她争一日长短的歌坛，猛然抽身离港读书，就此退出歌坛。

曾当众对歌迷透露：没钱出不起专辑
陈慧娴在上海的演唱会上说了不该说的话，这些话极不符合天后的身份，甚至让人云里雾里，摸不着头脑。记者于是询问了当天在现场观看演出的同事，他也表示十分惊讶于陈慧娴的表现。“陈慧娴在我印象中一直搜索是个非常温柔的小女人，但那天上台来感觉就很奇怪，老是无缘无故地笑，唱完歌时，还对台下观众说了几句乱七八糟的话，听上去相当不雅。”
而在表演完毕后，陈慧娴被自己的拥护者拦住，要求签名。陈慧娴很快答应了要求，但当歌迷问她新专辑什么时候会出时，陈慧娴却突然脸色有些难看，说：“没钱出啊，难道你帮我出吗？”这一切都让人对陈慧娴的境况表示担忧。
网友对陈慧娴歌声评价
陈慧娴”这个名字，具有典型的东方淑女味道，被叫做陈慧娴的这个女性，用自己的歌声为歌迷们塑造了一代都市淑女的新形象——柔中带刚。“柔中带刚”，几乎是所有懂得歌唱的人对陈慧娴的评价，虽只有四个字，对于一个女歌手来说，做起来却又是何其不易。在当今的流行歌坛，女歌手的定位基本上有两种，一类是美艳动感的劲歌型，另一类则是哀怨楚楚的温柔型。
当人们被震耳欲聋的尖叫、眼花缭乱的舞蹈弄得晕头转向时；当人们被柔软无骨的自叹自怜麻得牙酸时，陈慧娴的歌会给你一种全新且完美的感受。陈慧娴的嗓音具有非常宽广的音域，低音区深沉浑厚、高音区舒展自如。做为声乐演唱者，大凡低音好的人唱高音区都感困难，而高音好的人唱低音区则又往往虚弱无力，而陈慧娴恰恰集高音与低音的优点于一身，一首曾广为传唱的《千千阙歌》便是一例。